✨Nucleoside

Nucleoside (phiên âm: nuclêôzit) là các hợp chất gồm một phân tử đường pentôza (đường 5C) liên kết với một phân tử base nitơ (nucleobase). Hợp chất này cũng còn gọi là glycosylamine. Nói một cách đơn giản, thì: 1 nuclêôzit = 1 base nitơ + 1 đường 5C.

Khi hợp chất này kết hợp một gốc phôtphat (từ H₃PO₄) nữa thì tạo thành một nuclêôtit, nên có tác giả đã mô tả nuclêôzit là nuclêôtit không có nhóm phôsphat. Do 1 nuclêôtit = 1 nuclêôzit + 1 gốc phôsphat, nên nó còn được xem là tiểu đơn vị (subunit) trực tiếp tạo nên một nuclêôtit.

Thuật ngữ "Nucleoside" này được cho là xuất hiện trong Hoá học vào khoảng từ năm 1891 - 1911.

• **Đêoxyribônuclêôzit** là nuclêôzit cấu thành từ đêoxyribôza (C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub>).

Phân loại theo tên base nitơ

Có năm loại base nitơ thường gặp nhất trong thành phần cấu tạo nên axit nuclêic là:

• Ađênin (viết tắt là A);
• Guanin (viết tắt là G);
• Timin (viết tắt là T);
• Uraxin (viết tắt là U);
• Xytôzin (viết tắt là C, ở Việt Nam viết tắt là X). Do đó, nếu mỗi loại base nitơ nói trên liên kết với một đường 5C, thì tạo thành các loại nuclêôzit khác nhau, phân biệt nhau bằng tên gốc của base nitơ (A, G, T, U hoặc X).

Trong các base nitơ này, A và G thuộc nhóm purin, còn T, X và U thuộc nhóm pyrimiđin, do kết hợp với hai loại đường 5C khác nhau (ribôza và đêoxyribôza), nên có 10 loại nuclêôzit khác nhau (xem bảng trên).

Cấu tạo

Trong một nuclêôzit, nguyên tử cacbon số 1 (C1 theo số anomeric) của đường liên kết với một nguyên tử nitơ (N) của base nitơ, qua một liên kết gọi là liên kết glycôzit (glycosidic bond).

• Nếu base nitơ thuộc nhóm purin (A, G) thì liên kết glycôzit nối với N9;

• Nếu base nitơ thuộc nhóm pyrimiđin (T, X, U) thì liên kết glycôzit nối với N1.

Liên kết glycôzit có thể là dạng α- hoặc β-, tùy thuộc mặt nào của vòng đường 5C mà dị vòng N đã được liên kết. Khi một nuclêôzit được phôsphoryl hóa sẽ tạo thành một nuclêôtit.

Ứng dụng

• Trong y học, một số chất tương tự nucleoside được sử dụng làm chất chống vi-rút hoặc chống ung thư. Enzym polymeraza của virus kết hợp các hợp chất này tạo nên các base không chính xác với nó, sẽ bị chuyển đổi thành nucleotide, gây rối loạn quá trình vận chuyển qua màng tế bào.
• Trong giải trình tự, dideoxynucleotide được sử dụng. Loại nucleotide này sở hữu đường dideoxyriboza khác thường, do thiếu nhóm hydroxyl 3 '(nhận phosphat). Do đó, nó không thể liên kết với base tiếp theo vì enzym DNA polymeraza không nhận biết được dạng khác thường này, nên chấm dứt quá trình nhân đôi DNA và chuỗi kết thúc tại vị trí này.