✨Cúp bóng đá Macedonia 1999–2000

Cúp bóng đá Macedonia 1999–2000 là mùa giải thứ 8 của giải đấu bóng đá loại trực tiếp ở Cộng hòa Macedonia. FK Vardar là đương kim vô địch và đã 4 lần đoạt cúp. Đội vô địch mùa giải 1999–2000 là FK Sloga Jugomagnat với lần thứ 2 đoạt cúp.

Vòng Một

|}

Vòng Hai

Bảng A

|

|}

Bảng B

|

|}

Bảng C

|

|}

Bảng D

|

|} Nguồn: [https://web.archive.org/web/20020622072809/http://fy-soccer.com/macedonia/mac-co99.htm]

Tứ kết

Các trận lượt đi diễn ra vào ngày 15 tháng Ba và lượt về vào ngày 22 tháng 3 năm 2000.

|}

Bán kết

Các trận lượt đi diễn ra vào ngày 4 tháng Tư và lượt về vào ngày 18 tháng 4 năm 2000.

|}

Chung kết